Jessica James, yakın zamanda erkek arkadaşı Damon'dan ayrılan çok bağımsız bir kadındır. Tinder'da biriyle tanışmaya çalışır ama ikna olmaz. Jessica aslında Damon'ı kıskandırmak için onunla bir randevu ayarlar. Jessica'nın en iyi arkadaşı Tasha, ona Manhattan'daki bir etkinlikte garson olarak iş bulur, ancak Jessica sorunlarını dinleyecek herhangi biriyle paylaşacak kadar profesyonel değildir. Tasha, ona Boone ile bir kör randevu ayarlar. Jessica, herkesin önünde dürüst olduğunda kötü bir şekilde ortaya çıkar. Ona en son boşandığını anlatır ve ona en son boşandığını anlatır. Ancak anlaşırlar ve sonunda geceyi birlikte geçirirler. Jessica bir oyun yazarıdır, ancak teklifleri defalarca reddedilir. Hell's Kitchen'da bir çocuk tiyatrosu atölyesinde çocuklarla çalışır.
